L-苯基丙氨酸 99%, natural, FCC, FG@2024已更新

別名:(S)-2-氨基-4-苯基丙酸

線性分子式:C6H5CH2CH(NH2)CO2H

CAS號:63-91-2

分子量:165.19

FEMA編號:3585

Beilstein:1910408

EC 號:200-568-1

MDL編號:MFCD00064227

Flavis編號:17.018

NACRES:NA.21

屬性
生物來源
corn

質量水平
400

等
FG
Halal
Kosher
natural

reg. compliance
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FCC
FDA 21 CFR 172.320

檢測方案
99%

mp
270-275 °C (dec.) (lit.)

application(s)
flavors ａnd fragrances

文件
see Safety & Documentation for available documents

食品過敏原
no known allergens

性狀檢查
odorless

SMILES string
N[C@@H](Cc1ccccc1)C(O)=O

InChI
1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1

InChI key
COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N

苯丙氨酸，化學名稱為2-氨基-3-苯丙酸，是一種有機化合物，化學式為C9H11NO2，分子量為165.19，是α-氨基酸的一種，具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸。
苯丙氨酸常溫下為白色結晶或結晶性粉末固體，減壓升華，溶于水，難溶于甲醇、乙醇、乙醚。
苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一，屬芳香族氨基酸。在體內大部分經苯丙氨酸羥化酶催化作用氧化成酪氨酸，并與酪氨酸一起合成重要的神經遞質和激素，參與機體糖代謝和脂肪代謝。
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苯丙氨酸具有氨基酸的通性，包括與酸堿反應生成內鹽、氨基與2,4-二硝基氟苯（DNFB）、亞硝酸、鹵代烴反應、羧基的成酯、酸酐、酰胺反應。苯丙氨酸可與茚三酮反應生成顯藍～紫紅物質。 [2]
苯丙氨酸系統命名為2-氨基苯丙酸，是α-氨基酸的一種，具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸（L-Phenylalanine）比旋光度為-35.1°。苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一，常溫下為白色結晶或結晶性粉末固體，減壓升華，溶于水，難溶于甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸廣泛用于醫藥和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物體內可被輔酶四氫生物喋呤不可逆地轉化為L-酪氨酸（L-Tyrosine），后繼續分解，經轉氨基生成少量苯丙酮酸，但先天性苯丙氨酸羥化酶缺陷患者，苯丙氨酸不能羥化生成酪氨酸，苯丙酮酸生成就增多，在血和尿中出現苯丙酮酸，導致智力發育障礙，稱為苯丙酮尿癥（PKU），故此類患者應忌食含苯丙氨酸的食品。

醫藥
L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸，是人體和動物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一，是復配氨基酸輸液的重要成份；用于醫藥，是苯丙氨芐、甲酸溶肉瘤素等氨基酸類抗癌藥物的中間體，也是生產腎上腺素、甲狀腺素和黑色素的原料；已有研究表明，L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導入癌瘤區，其效果是其他氨基酸的3～5倍。這樣既可以抑制癌瘤生長，又可以降低藥物的毒副作用。
食品
用于食品，可添加于焙烤食品中，強化苯丙氨酸的營養作用，還與糖類發生氨基-羧化反應以改善食品香味，并補充人體所需功能性食品氨基酸平衡.
L-苯丙氨酸是生產新型保健型甜味劑阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是經衛生組織（WHO）、糧農組織（FAO）家聯席委員會認定的A⑴安全性食品添加劑，有120多個國家、地區政府批準使用，具有甜味純正、高甜度的特點，其甜度是蔗糖的200倍，熱值不到其二百分之一，是高血壓、心臟病、糖尿病人理想的甜味劑，但苯丙酮尿癥患者不宜食用。
影響
苯丙氨酸缺乏時，可影響體內酪氨酸合成而導致甲狀腺素水平降低，影響其代謝活動。若缺乏苯丙氨酸羥化酶，氧化成酪氨酸的反應受到障礙，可導致苯丙酮尿癥，是常見的氨基酸代謝缺陷。 [1]
注意
患有苯丙酮尿癥的患者應忌食含苯丙氨酸的食品。苯丙酮尿癥發病原因是患者體內缺乏苯丙氨酸羥化酶。苯丙氨酸羥化酶的作用是將必需氨基酸苯丙氨酸轉化成酪氨酸，缺乏這種酶，苯丙氨酸就會被轉化成苯丙酮酸，體內苯丙酮酸過高，會造成新生兒大腦損傷，精神發育遲緩。